Halaman
147Senyawa KarbonSenyawa KarbonBabVKata Kunci• gugus fungsi• alkohol• eter• aldehid• keton• asam karboksilat• ester• haloalkanaSetelah Friederick Wohler dapat mensintesis urea (yang tergolongsenyawa organik) di luar tubuh makhluk hidup, yaitu denganmemanaskan amonium sianat, penggolongan senyawa karbon organikdan anorganik tidak didasarkan lagi pada asalnya, tetapi lebihdidasarkan pada sifat dan strukturnya. Senyawa karbon organikmempunyai ciri khas bahwa di dalam strukturnya terdapat gugusfungsi yang menentukan sifat senyawa karbon dan adanya rantaikarbon yang tidak terdapat dalam senyawa karbon anorganik.Untuk mempermudah mempelajari senyawa karbon yang jenisdan jumlahnya sangat banyak, maka senyawa karbon digolongkanberdasar gugus fungsi yang dimiliki. Berdasar gugus fungsinya,senyawa karbon organik digolongkan menjadi beberapa golonganyaitu haloalkana, alkanol, alkoksi, alkana, alkanal, alkanon, alkanoat,dan alkil alkanoat.Tujuan Pembelajaran•Setelah mempelajari bab ini, Anda mampu mendeskripsikan struktur, carapenulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon.
148Kimia SMA/MA Kelas XIIPeta KonsepSenyawa karbonKeisomeranruangKeisomeranstrukturOptis aktifKeisomeranoptisKeisomerangeometriEsterKeisomeranrangkaKeisomeranfungsiKeisomeranposisiAsamkarboksilatCnH2nO2Sifat asamCnH2nOPereaksi FehlingCnH2n+2OLogam NaAlkoholsekunderAlkoholtersierAlkoholprimerHaloalkanamengalami keisomeranberupaberupasenyawanyadisebutgugusfungsigugusfungsiCOHCOHRCORCCOCOOHCOOHRCOORRCOOdirumuskandirumuskandirumuskangugusfungsidirumuskangugusfungsiAlkoholEterOHOHRORORdirumuskangugusfungsidirumuskangugusfungsirumus umumrumus umumrumus umumdiidentifikasi dengandiidentifikasi dengandiidentifikasi denganKetonAldehidBerdasar gugus fungsiAlkoholpolivalenAlkoholmonovalenOksidasiberdasarbanyaknyagugus fungsiberdasarletaknyadibedakandengan
149Senyawa KarbonA. Gugus Fungsi Senyawa KarbonDi kelas X telah kita pelajari senyawa karbon yaitu golonganhidrokarbon yang terdiri atas alkana, alkena, dan alkuna. Senyawa karbonyang akan kita pelajari pada bagian ini merupakan turunan dari alkana.Bila satu atau lebih atom H pada alkana diganti dengan atom atau guguslain akan dihasilkan senyawa turunan alkana. Perhatikan struktur metanadan metanol berikut:metanametanol (suatu turunan metana)Gugus –OH pada metanol menggantikan atom H pada metana. Guguspengganti ini disebut gugus fungsi. Suatu senyawa yang memiliki rumusmolekul sama dapat memiliki rumus struktur yang berbeda. Disebutapakah peristiwa ini? Senyawa dengan rumus molekul C2H6O dapatberupa etanol dan metoksi metana.CH3CH2OHCH3OCH3 etanol metoksi metanaKedua senyawa tersebut memiliki sifat yang berbeda, mengapa? Etanoldan metoksi metana memiliki gugus fungsi yang berbeda yaitu OH danO. Hal ini menunjukkan bahwa sifat suatu senyawa karbon ditentukanoleh gugus fungsinya. Gugus fungsi adalah atom atau gugus yangmenentukan sifat suatu senyawa.Beberapa gugus fungsi yang akan kita pelajari di semester ini adalahsebagai berikut: H HHCHHC OH H HGugusFungsionalDeretHomologRumus UmumSenyawaContohalkanol (alkohol)alkoksi alkana(eter)alkana (aldehid)alkanon (keton)OHOCHOCOORRCORRCHORmetanol (metilalkohol)metoksi etana(etil metil eter)etana(asetaldehid)propanon(dimetil keton)OHROCH3C2H5COCH3CH3CHOCH3OHCH3Nama
150Kimia SMA/MA Kelas XIISoal Kompetensi 5.1Peranan Gugus Fungsi Dalam Senyawa KarbonGugus fungsi dalam senyawa karbon menentukan sifat senyawanya,karena pada reaksi organik, pereaksi akan menyerang gugus fungsinya.Terjadinya perubahan pada gugus fungsi menyebabkan perubahan sifatsenyawanya. Oleh karena masing-masing gugus fungsi mempunyai sifatspesifik (hanya dapat bereaksi dengan pereaksi (tertentu) maka senyawakarbon dapat diidentifikasi berdasar gugus fungsi yang dimiliki denganpereaksi yang sesuai.Contoh:Senyawa CH3 – CH2 – OH dan CH3 – O – CH3 memiliki rumus molekulsama, yaitu C2H6O keduanya dapat dibedakan di laboratorium dengancara direaksikan dengan logam natrium.–Gugus – OH pada CH3 – CH2 – OH dapat bereaksi dengan logam Na.menghasilkan gas hidrogen.Reaksi : CH3 – CH2 – OHoCH3 – CH2 – ONa + H2–Gugus – O – pada CH3 – O – CH3 tidak bereaksi dengan logam NaReaksi: CH3 – O – CH3 + Nao(tidak bereaksi)1. Apakah yang Anda ketahui tentang gugus fungsi dan apaperanannya dalam senyawa?2. Senyawa A dan B memiliki rumus molekul sama yaitu C3H8O.Bagaimana cara membedakan senyawa A dan B bila salahsatunya memiliki rumus struktur CH3 – CH – CH3 dan yanglainnya CH3 – CH2 – O – CH33. Mengapa penggolongan senyawa karbon didasarkan padagugus fungsinya?GugusFungsionalDeretHomologRumus UmumSenyawaContohalkanoat (asamkarboksilat)alkil alkanoat(ester)haloalkana (alkilhalida)COHOCOOXCOHORCORORXRasam etanoat(asetat/metanakarboksilat)metil propanoatklorometana(metil klorida)COHOCH3COCH3OC2H5ClCH3(x = F, Cl,Br, I)NamaOH
151Senyawa KarbonCH3CCH2CH3OCH3OCHCH3CH34. Sebutkan minimal 7 gugus fungsi baik nama maupunstrukturnya!5. Termasuk deret homolog apakah senyawa-senyawa berikut:a.e.b.f.c.g.d.B. Senyawa KarbonBerdasarkan gugus fungsinya, senyawa karbon digolongkan menjadibeberapa macam. Pada bab ini akan dipelajari tujuh golongan senyawakarbon, yaitu haloalkana, alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat,dan ester.1. Alkohol dan EterAlkohol dan eter merupakan isomer, karena memiliki rumus molekulyang sama yaitu CnH2n+2O.a. AlkoholAlkohol yang dikenal dalam kehidupan sehari-hari adalah etanol yangmerupakan salah satu anggota deret homolog alkohol. Alkohol merupakangolongan senyawa dengan rumus umum R – OH, di mana R adalah alkil(R = CnH2n+1). Dengan demikian alkohol dapat dianggap sebagai turunandari alkana (R – H) di mana 1 atom H nya diganti dengan gugus – OH.1) Tata Nama Alkohol/AlkanolOleh karena alkohol dianggap sebagai turunan dari alkana, makaalkohol diberi nama seperti alkana, hanya akhiran ana diganti denganakhiran anol.CH3CH2CHCH3OHCH3CH2COOHCH3CHCH3FCH3CHCH3CH3COOCH2COHCH3
152Kimia SMA/MA Kelas XIIContoh:a) Alkanol yang sudah berisomer, diberi nama dengan cara:Menyebutkan nomor atom C yang mengikat OH kemudian namaalkanol (pengertian nomor dimulai dari atom C yang dekat dengan – OH)Contoh:1 propanol2 butanol2 propanolb) Alkohol yang bercabang diberi nama dengan cara:Menyebutkan nomor cabang, nama cabang, letak OH, dan namaalkanol rantai utama (atom C yang mengikat OH diberi nomorserendah mungkin)Contoh:2 metil 3 butanol2 metil 2 butanol2) Jenis-Jenis AlkoholBerdasarkan letak gugus – OH, alkohol dibedakan menjadi 3 macam,yaitu:a) Alkohol PrimerAlkohol primer adalah alkohol yang gugus-OH nya terikat pada atomC primer (atom C yang terikat pada satu atom C lain).Contoh:CH3 – CH2 – OH dan CH3 – CH2 – CH2 – OHCH4MetanaC2H6EtanaC3H8PropanaAlkanaAlkanolCH3 – OHMetanolC2H5OHEtanolC3H7 OHPropanolCH3CH2 CHCH3 OHCH2 CH2 CH3OHCH3 CH CH3 OHCH3CHCHCH3 CH3OH CH3CH3CH2 CCH3 OH
153Senyawa Karbonb) Alkohol SekunderAlkohol sekunder adalah alkohol yang gugus-OH nya terikat padaatom C sekunder.Contoh:c) Alkohol TersierAlkohol tersier adalah alkohol yang gugus-OH nya terikat pada atomC tersier.Contoh:Gugus fungsional alkohol (– OH) dapat diidentifikasi dengan mereak-sikannya dengan logam natrium yang menghasilkan gas hidrogen.Reaksi: 2R – OH + 2Na o 2R – ONa + H23) Isomer AlkoholDi kelas X, Anda telah mempelajari isomer rangka pada alkana, alkena,dan alkuna serta isomer geometri pada alkena. Alkohol selain memilikiisomer rangka juga memiliki isomer posisi dan isomer fungsi. Isomer fungsi,yaitu isomer yang disebabkan karena perbedaan posisi/letak gugus fungsi.Contoh:dengan1 propanol 2 propanolIsomer fungsi adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan gugus fungsi.Misal: alkohol berisomer fungsi dengan eter.Contoh: isomer C4H10O atau C4H9OHCH3 CH CH3 OHCH3CHCHCH3 OH CH3 OHCH3 CCH3 CH3CH3CH2 CH2 OHCH3 CH CH3 OHSebagai AlkoholSebagai Eter1 butanol2 butanolCH3O CH2 CH2 CH3CH3OCHCH3 CH3CH3CHCH2 CH3 OHCH2CH2 CH2 CH3OH
154Kimia SMA/MA Kelas XIISelain isomer-isomer di atas, alkohol sekunder yang mengandung atom Casimetris (atom C kiral) menunjukkan keisomeran optis. Atom C asimetrisadalah atom C yang mengikat empat atom atau gugus yang berbeda.Contoh: 2 butanol(C = atom asimetris)Keisomeran optis berkaitan dengan sifat optis. Senyawa yang memilikiisomer optis dapat memutar bidang polarisasi cahaya dan disebut senyawaoptis aktif.Senyawa yang mengandung 1atom C kiral (misalnya 2 butanol) mem-punyai 2 bentuk konfigurasi di manabentuk yang satu merupakan bayangcermin dari yang lain.Dua isomer yang merupakan ba-yangan cermin satu dengan yang lain-nya disebut enantiomer. Apabila ber-kas cahaya terpolarisasi dilewatkanmelalui larutan yang mengandung enan-tiomer 2 butanol, bidang polarisasiakan terputar 13,52° ke kanan dan satulagi memutar 13,52° ke kiri.HCH3CCH2 CH3 OHGambar 5.2Larutan zat optis aktif memutar bidang polarisasi.Ilustrasi : HaryanaGambar 5.1Dua bentuk konfigurasi dari 2butanol.Ilustrasi : HaryanaSebagai AlkoholSebagai Eter2 metil1 propanol2 metil2 propanolCH3CH2 O CH2 CH3 OHCH3 CCH3 CH3HO CH2 CH CH3 CH3
155Senyawa Karbon4) Sifat-Sifat Alkohola) Sifat Fisika(1) Mempunyai titik didih lebih tinggi dari eter. Hal ini disebabkanantara molekul alkohol terjadi ikatan hidrogen.(2) Metanol, etanol, dan propanol mudah larut, alkohol lainnya hanyasedikit larut.b) Sifat Kimia(1) Dapat bereaksi dengan logam (Na, K, Mg, Al) melepas H2.Contoh: CH3 – CH2 – OH + NaoCH3 – CH2 – ONa + 12H2 etanol natrium etanolat(2) Dengan asam karboksilat membentuk ester (reaksi esterifikasi).Secara umum:Contoh:(3) Dapat bereaksi dengan PX3, PX5, atau SOX2 membentuk alkilhalida. (R – X)Contoh: CH3–CH2 – OH + PCl3o CH3 – CH2 – Cl + H2O etanol etil klorida(4) Dengan asam halida (HX) membentuk alkil halidaContoh: CH3 – CH2 – OH + HCloCH3 – CH2 – Cl + H2O etanoletil klorida(5) Dapat Dioksidasi–Oksidasi alkohol primer menghasilkan asam karboksilat.Contoh: 1 propanol asam propanoatoCOOHR'+H2OROH+COOHR'COOHCH3CH2OHCH3oCOOCH2+H2OCH3CH3CH3CH2CH2OHCH3CH2COOHo(O)
156Kimia SMA/MA Kelas XII–Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan alkanon.Contoh:2 propanolpropanon–Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.Contoh:(tidak teroksidasi) 2 metil 2 propanolReaksi oksidasi alkohol ini dapat digunakan untukmembedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier selain denganreaksi Lucas (Reaksi antara alkohol dengan HCl).–Alkohol primer + HClosangat lambat–Alkohol sekunder + HClocepat–Alkohol tersier + HClosangat cepat(6) Dapat mengalami dehidrasi dengan H2SO4 pekat.–Pada suhu 140° C menghasilkan eter 1 propanol dipropil eter–Pada suhu 180°C menghasilkan alkena1 propanolpropenaPolialkoholPolialkohol/alkohol polivalen adalah alkohol yang memiliki lebihdari satu gugus – OH.Contoh:–Glikol(1, 2 etanadiol)–Gliserol(1, 2, 3 propanatriol)OHCH3CHCH3CH3CCH3 +H2Oo(O)OHCH3CCH3CH3OoOHCH2CH2OHOHCH2CH2OHOHCH2CH3CH2CH2OH24HSO180 CqoCH3CHH2O+CH2CH3CH2CH2OCH2CH2CH3H2O+2CH3CH2CH2OH24HSO140°Co
157Senyawa Karbon5) Pembuatan Alkohola) Metanol (CH3OH)Metanol dibuat dengan cara hidrogenasi gas CO pada suhu 400°Cdan tekanan 200 atm dengan katalisator Cr2O3 atau ZnO.CO + 2H2 23Cr Oo CH3OHb) Etanol (C2H5OH)Dalam bidang industri, etanol dibuat dengan fermentasi tetes tebu yaitucairan gula yang tidak mengkristal/menghablur menjadi gula.C12H22O11+ H2O invertaseo C6H12O6+C6H12O6sukrosa glukosa fruktosaC6H12O6zimaseo2C2H5OH + 2CO2Untuk memperoleh etanol pekat dilakukan destilasi/penyulingan.c) Glikol (CH2OH CH2OH)Glikol dibuat dengan cara mengoksidasi etana dengan oksigenkemudian dilanjutkan hidrolisis. Reaksi dilakukan pada suhu 250°Cdengan katalisator serbuk perak. etenaetilen oksida glikold) Gliserol (CH2OH – CH2 OH CH2OH)Gliserol diperoleh dari hasil samping pada pembuatan sabun.CH2CH2+12O2CH2CH2OoCH2CH2O+H2OoCH2CH2OHOHCH2OOCC17H33CH2OOCC17H33CH2OOCC17H33+ 3NaOHCOONa3C17H33+oCH2OHCHOHCH2OH gliserol trioleatnatrium oleat gliserol(sabun)
158Kimia SMA/MA Kelas XIIKegiatan Ilmiah 5.16) Kegunaan Alkohol dan Dampak Alkohola) Metanol(1) Metanol digunakan untuk membuat metanol sebagai bahanplastik.(2) Metanol digunakan untuk pelarut dan bahan pembuat ester, sertabahan bakar alternatif.Di samping kegunaan metanol, terdapat dampak dari penggunaanmetanol, yaitu sangat beracun. Keracunan metanol dapat melaluipernapasan (menghirup uapnya) dan dapat melalui kulit.b) EtanolEtanol digunakan sebagai pelarut, desinfektan, bahan pembuatan es-ter dan sebagai bahan bakar (di Brasil telah banyak kendaraan denganbahan bakar etanol). Minuman beralkohol menimbulkan dampaknegatif antara lain metanol menyebabkan mabuk dan mengantukkarena menekan aktivitas otak. Selain itu etanol bersifat adiktif yaitumenyebabkan kecanduan atau ketagihan, sehingga bila minumminuman beralkohol sulit untuk meninggalkan, padahal minumminuman beralkohol dilarang oleh agama dan pemerintah.c)GlikolPada negara atau daerah bermusim dingin, glikol digunakan untukzat anti beku pada radiator mobil. Glikol juga digunakan sebagai bahanbaku dalam industri serat sintesis dan pelarut.d) GliserolGliserol digunakan untuk pelarut obat-obatan, dan bahan pembuatangliserol trinitrat yaitu suatu bahan peledak.Tujuan:Identifikasi alkoholAlat dan bahan:-gelas kimia-kertas lakmus-gunting-alkohol absolut-tang-aquadest-tisu-logam NaLangkah kerja:-Masukkan 15 mL alkohol absolut ke dalam gelas kimia kemudianujilah dengan kertas lakmus dan catat hasilnya.-Potonglah logam Na kira-kira sebesar biji kacang hijau, kemudiankeringkan dengan kertas tisu dan masukkan ke dalam gelaskimia yang berisi alkohol tersebut dan catat hasilnya.
159Senyawa KarbonSoal Kompetensi 5.2Tugas Proyek-Setelah logam Na habis bereaksi, tambahkan 15 mL aquadestke dalam gelas kimia tersebut kemudian ujilah kembali dengankertas lakmus dan catat hasilnya.Buat laporan hasil percobaan dengan format yang pernah Andabuat di kelas X dan XI.-Lakukan kunjungan ke pabrik atau home industri yangmembuat alkohol atau industri lain yang berbahan alkoholuntuk mendapatkan data dengan melakukan wawancara danpengamatan.-Buatlah laporan hasil kunjungan untuk dipresentasikan didepan kelas.1. Apakah nama IUPAC dari alkohol dengan rumus strukturberikut:a.b.c.(CH3)3 CCH2OHd.CH3CH2CH2CHCH3OHCH3CHCH2CHCH3OHCH2CH3CH3CCHOHCH3CHCH3CH3CH3
160Kimia SMA/MA Kelas XIIe.f.2. Buatlah isomer-isomer C5H12O sebagai alkohol dan berilah namamasing-masing sesuai aturan IUPAC!3. Bagaimanakah cara membedakan 1 butanol dengan 2 butanoldi laboratorium?4. Suatu senyawa memiliki rumus molekul C4H10O, bila senyawatersebut direaksikan dengan logam natrium dihasilkan gashidrogen dan bila dioksidasi menghasilkan senyawa yang bersifatasam. Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut.5. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila:a.b. C2H5OH + PCl3oc. C2H5OH + PCl5od. 2 propanol + HCl oe.f.[O]og.h.i.j.Etanol + K2Cr2O7ok. Etanol + logam bariumol.Asam propanoat + isopropil alkoholoCH3CH2CHCCH3CH2OHCH2CH3CH2CH3CH3CHCHC2H5C2H5OHCH3CH2CHCH3OH+NaoCOOH+CH3CH3CHCH3OHoCH3CH2CH2OHCH3CHCHCH3CH3OHCH3CHCHCH3OHCH324HSO pekat180°Co[O]oCH3CH2OH24HSO pekat140°Co
161Senyawa Karbonb. EterSebagaimana telah disebutkan di depan, eter merupakan isomer fungsidari alkohol. Eter memiliki rumus umum R – O – R, dengan R adalah alkil.Alkil-alkil pada eter dapat disamakan dan dapat pula dibedakan.1) Tata Nama Eter atau Alkoksi Alkanaa) Sebagai EterDengan menyebutkan nama alkil-alkilnya (sesuai urutan abjad) dandiakhiri dengan kata eter.Contoh :CH3OCH3dimetil eterCH3OC2H5etil metil eterCH3OCHCH3metil isopropil eterCH3b) Sebagai Alkoksi AlkanaDengan menyebutkan nama alkoksinya (dari R/alkil yang lebih kecil)yang diawali nomor letak gugus alkoksi kemudian nama alkananya(dari R/alkil yang lebih besar).Contoh:2) Isomer EterEter selain berisomer dengan sesamanya, juga berisomer denganalkohol (isomer fungsi) yang rumusnya sama yaitu CnH2n+2O.Contoh: isomer C4H10OCH3OCH3metoksi metanaCH3OC2H5metoksi etanaCH3OC2H5CH3CH2 metoksi propanaSebagai AlkoholOHSebagai EterCH3CHCH2CH3OH2 butanolC2H5OC2H5dietil eterCH2CH2CH2CH31 butanol CH3OC3H7metil propileterCH3CHCH2OHCH32 metil 1propanolCH3OCCH3CH3metil iso-propil eterCH3CCH3OHCH32 metil 2propanol
162Kimia SMA/MA Kelas XII3) Sifat-Sifat Etera) Sifat Fisis(1) Berupa zat cair (kecuali metil eter) berbau harum dan mudahmenguap.(2) Dengan jumlah atom C yang sama, titik didih eter lebih rendahdari titik didih alkohol.(3) Sukar larut dalam air.b) Sifat Kimia(1) Tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3, dengan demikian dapatuntuk membedakan alkohol dengan eter.(2) Bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak membebaskan HCl (reaksi inidapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter).R – O – R'+ PCl5o R – Cl + R'Cl + POCl3(3) Bereaksi dengan HX (X = F, Cl, Br, I).R – O – R+ HX o R – OH + RX(4) Dengan HI berlebih dan pemanasan menghasilkan R – I dan H2O.R – O – R'+ Hl Tberlebiho R – l + R'– l +H2O(5) Eter mudah terbakar membentuk gas CO2 dan uap air.CH3 – O – CH3 + O2o 2CO2 + 3H2O4) Pembuatan Etera) Dengan eliminasi alkohol pada suhu 140°C.Contoh :b) Dengan sintesis Williamson.R – X + R – ONa o R – O – R + NaXContoh:5) Kegunaan eter-Eter digunakan sebagai pelarut senyawa organik, untuk obat bius padaoperasi dan desinfektan (tetapi sekarang tidak digunakan lagi sebagaiobat bius).ROH24H140°CSOoROR+H2OCH3CH2OH24H140°CSOoCH3CH2OCH2CH3+H2OCH3CH2ClCH3ONa+oCH3CH2OCH3NaCl+etilkloridanatriummetanolatetil metil eter
163Senyawa KarbonSoal Kompetensi 5.3-MTBE (metil tersier butil eter) ditambahkan ke dalam bensin untukmeningkatkan bilangan oktan.metil tersier butil eter.1. Apakah perbedaan alkohol dengan eter ditinjau dari sifat fisikadan sifat kimia masing-masing?2. Buatlah semua isomer C5H12O dan berilah nama masing-masingsesuai aturan tata nama!3 .Bagaimanakah cara membedakan C3H7O dengan CH3 O C2H5di laboratorium? Tuliskan persamaan reaksinya!4. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila:a. CH3 O CH2 CH3 + HI ob. CH3 O CH2 CH3 + PCl5oc.Pembakaran dietil eter5. Suatu senyawa memiliki rumus C4H10O yang tidak bereaksidengan logam natrium maupun PCl3. Bila senyawa tersebutdireaksikan dengan asam iodida, maka salah satu hasilnya adalah2 propanol. Tentukan rumus struktur dan nama senyawatersebut?2. Aldehid dan KetonSeperti halnya alkohol dan eter, aldehid dan keton juga merupakanisomer, karena aldehid dan keton memiliki rumus molekul yang sama yaituCnH2nO.a. Aldehid (Alkanal)Aldehid atau alkanal dapat dianggap sebagai turunan alkana denganmengganti 1 atom H dari alkana dengan gugus fungsiRumus umum aldehid adalah R, dengan R adalah alkil.CH3CCH3CH3CH3OCOHCOH
164Kimia SMA/MA Kelas XII1) Tata Nama Aldehid atau AlkanalAldehid dapat diberi nama dengan dua cara, yaitu:a) Nama sebagai alkanal (nama IUPAC).b) Nama alkanal seperti alkana dengan mengganti akhiran ana dengananal serta nomor 1 dimulai dari gugus.Contoh:3 metil butanol2,3 dimetil butanal2) Isomer AlkanalIsomer alkanal disebabkan oleh adanya cabang dan letak cabang.Contoh : isomer butanal (C4H8O)n butanal2 metil propanal3) Sifat-Sifat Aldehida) Sifat FisisSuku pertama aldehid pada suhu kamar berwujud gas yang berbaumerangsang, sedangkan suku berikutnya berwujud cair yang berbauharum dengan semakin panjang rantai karbonnya.b) Sifat Kimia(1) Bila direduksi (ditambah H2) menghasilkan alkohol primer.COHCH3CHCH2CH3COHCH3CHCHC2H5COHCH3CH3CH2CH2COHCH3CHCOHCH3 OR C + H2oRCH2 OH H
165Senyawa Karbon(2) Dapat mengadisi HCN(3) Bila dioksidasi menghasilkan asam karboksilat.(4) Dapat mereduksi larutan fehling membentuk endapan merah danmereduksi pereaksi tollens membentuk endapan perak (Ag).4) Pembuatan AldehidAldehid di laboratorium dapat dibuat dengan oksidasi lemah alkoholprimer.Contoh:Secara komersial, formaldehid dibuat dengan mereaksikan uap alkohol(metanol) dengan katalis tembaga dan dipanaskan.5) Kegunaan Aldehida) Larutan 37% formaldehid (metanal) dalam air disebut formalindigunakan untuk mengawetkan benda-benda anatomi.b) Formaldehid untuk membuat damar buatan, plastik, dan insektisida.c) Etanol sebagai bahan karet dan damar buatan serta zat warna. OR C + HCN o H OHRCCNH O (O) ORCoRC H OH OOR C + 2CuO oRC + Cu2O (s) HOHFehlingMerah bata OOR C + 2Ag(NH3)2 OHoRC + 2Ag(s) + 4NH3 + H2O HHTollensEndapanperak O OR C + NH3oRC OH ONH4H+ OCH3 CH2 OH + O2 o CH3 C + H2O HCu O2CH3 OH + O2 o2H C + 2 H2O H
166Kimia SMA/MA Kelas XIISoal Kompetensi 5.4 OCH3 CH2CH2 C H OCH3 CH2 C + O2o H OCH3 C + Ag(NH3)2OHo H1. Apakah nama senyawa dengan rumus struktur berikut:a.c.b.d.2. Buatlah isomer-isomer dari 2 metil butanal dan berilah namamasing-masing!3. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi bila:a.b.c.2 metil propanal + pereaksi fehling od. butanol + gas hidrogen4. Suatu senyawa memiliki rumus molekul C4H8O. Bagaimanakahcara mengidentifikasi senyawa tersebut agar dapat diketahuiduet homolognya?5. Bagaimanakah cara membuat senyawa berikut:a. Metanal dari metanolb. 1 propanol dari propanalc.Etanol dari natrium asetatb. Alkanon (Keton)Alkanon merupakan isomer fungsi dari aldehid dengan gugus fungsionalRumus umum alkanon adalah , dengan R adalah alkil.CH3 CH2CH CH CH3 CH3 OC HCH3 CHCH2 CH3 OC HCH3 CHCH2 CH2 CH3 OC HOC OR CR
167Senyawa Karbon1) Tata Nama Alkanona) Sistem IUPAC, seperti pada alkana, hanya akhiran ana diganti dengananon.Contoh:propanonb) Sistem trivial (sebagai keton)Dengan menyebutkan alkil-alkil yang mengapit gugus sesuai urutanabjad dan diakhiri dengan keton.Contoh:2) Isomer AlkanonIsomer alkanon disebabkan oleh cabang, letak gugus fungsional, danisomer fungsional dengan aldehid.Contoh: isomer C4H8O3) Sifat-Sifat Alkanona) Sifat FisisAlkanon suku rendah pada suhu kamar berwujud cair tidak berwarna,berbau harum, dan mudah larut dalam air. Suhu yang lebih tinggi sukarlarut dalam air, sedangkan alkanon suku tinggi berwujud padat.b) Sifat Kimia(1) Dapat direduksi (ditambah H2) menjadi alkohol sekunderContoh: OCH3CCH3 OCH3CCH3dimetilketon OCH3CC2H3etil metilketon(H2)CH3 C CH3oCH3 CH CH3 O OHpropanon2 propanolSebagai AldehidSebagai Keton OCH3 CH2CH2 C n butanal H OCH3 CHCH CH32 metilpropanalbutanon/etilmetil keton OCH3 CC2H5
168Kimia SMA Kelas XII(2) Dapat mengadisi HCN :(3) Tidak dapat mereduksi larutan fehling dan tollens (sehingga dapatdigunakan untuk membedakan aldehid dengan alkanon).4) Pembuatan AlkanonAlkanon dapat dibuat melalui beberapa cara, diantaranya sebagaiberikut:-Dengan mengoksidasi alkohol sekunder.-Dengan distilasi kering garam-garam alkali atau alkali tanah karboksilat5) Kegunaan AlkanonAlkanon digunakan sebagai pelarut dan bahan pembuat zat organik lain,misalnya kloroform dibuat dengan mereaksikan aseton dengan gas klor danNaOH. OR CH R + O2o R C R + H2O OH Oo R C R + Na2CO3 O2R C ONa OCao R C R + CaCO3 OR C O OR C OO OHH+CH3 C CH3 + CN-o CH3 C CN CH3O OCH3 C CH3 + Cl2 + NaOH oCH3 C + CHCl3 + NaCl + H2O ONakloroform
169Senyawa KarbonKegiatan Ilmiah 5.2Soal Kompetensi 5.5 OCH3CH2CCH3Tujuan:Membedakan aldehid dan ketonAlat dan bahan:-Tabung reaksi, penangas air, bensin, kaki tiga, dan kasa gelas piala.-Larutan Fehling A dan fehling B.-Propanol.-Propanon.Langkah kerja:-Sediakan penangas airpanas!-Buatlah larutan fehlingdengan mencampurkan10 mL larutan fehling Adan 10 mL fehling B!-Ambillah masing-ma-sing 5 mL larutan fehlingdalam 2 tabung reaksi!-Tambahkan 5 mL pro-panol ke dalam tabung 1yang berisi fehling 5 mLpropanon ke dalam tabung II yang berisi fehling dan kocoklah!-Masukkan kedua tabung reaksi itu ke dalam penangas air panasdan perhatikan perubahan yang terjadi!Pertanyaan:1.Perubahan apakah yang dapat kamu amati pada pencampuran:a.Propanol + fehlingb.Propanon + fehling2.Tuliskan persamaan reaksi yang tejadi!3. Bagaimana cara membedakan aldehid dengan keton dilaboratorium?1.Apakah nama senyawa dengan rumus struktur berikut:a.b. O CH3CH3 CH2 C C CH3 CH3
170Kimia SMA Kelas XII OR COH OC OHc.d.2.Buatlah semua isomer C6H12O dan berilah nama masing-masingsesuai aturan tatanama!3.Bagaimanakah cara membedakan propanal dengan propanon dilaboratorium? Tuliskan persamaan reaksinya!4.Suatu senyawa dengan rumus molekul C5H10O dengan sifat-sifatsebagai berikut:-Dengan uji fehling tidak memberikan endapan merah.-Pada reduksi menghasilkan 3 metil 2 butanol.Tentukan rumus struktur dan nama senyawa tersebut!5.Apakah kegunaan senyawa-senyawa berikut!a.Formaldehidb.Aseton3. Asam Karboksilat dan EsterAsam karboksilat dan ester merupakan isomer, karena memiliki rumusmolekul yang sama yaitu CnH2nO2 .a. Asam Karboksilat (Alkanoat)Asam karboksilat atau alkanoat dapat dianggap turunan alkana denganmengganti 1 atom H dari alkana dengan gugusRumus umum asam karboksilat adalah dengan R adalah alkil.1) Tata Nama Asam KarboksilatNama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana dengan meng-gantikan akhiran ana dengan anoat dan penomoran dimulai dari gugusfungsiserta penambahan awalan asam. OC OH OCH3 CH2 CH CH2 C CH3 CH CH3 CH3OCH3 CHC CH2CH3 CH3
171Senyawa KarbonContoh:asam propanoatasam 3 metil butanoat2) Isomer Asam KarboksilatIsomer asam karboksilat disebabkan ada tidaknya cabang dan letakcabang, selain itu asam karboksilat juga berisomer fungsi dengan ester.Contoh: isomer C3H7COOHn butanoat2 metil propanoat3) Sifat-sifat Asam Karboksilata) Sifat fisisAsam karboksilat suku rendah berwujud cair encer dan suku yang lebihtinggi berwujud cair agak kental, serta asam karboksilat suku tinggi berwujudpadat.b) Sifat-sifat kimia(1) Asam karboksilat merupakan asam lemah, semakin panjang rantaikarbon semakin lemah sifat asamnya.(2) Dapat bereaksi dengan basa membentuk garam.(3) Dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester.ester OCH3 CH2 C OHCH3 CH CH2CH3 OC OHCH3 CH2 CH2 OC OHCH3 CH CH3 OC OHCOOHRo+NaOHCOONaR+H2OCOOHRo+OHCOORR+H2OR
172Kimia SMA Kelas XII(4) Asam formiat dapat dioksidasi menjadi CO2 dan H2O.(5) Dengan halogen terjadi subsitusi atom H pada C alfa oleh atom halo-gen.asam asetatasam kloroasetat4) Pembuatan Asam KarboksilatAsam karboksilat dapat dibuat dengan beberapa cara, di antaranya:a) Dengan mengoksidasi alkohol primer.b) Dengan mereaksikan gas CO2 dengan pereaksi Grignard.c)Dengan sintesis nitril, yaitu dengan mereaksikan alkil halida (R – X)dengan NaCN atau KCN dalam larutan teralkohol membentuk alkananitril, kemudian alkana nitril terhidrolisis membentuk asam karboksilat.COOHH[O]oCOOHHOoCO2+H2OCOOHCH3COOHCH2+ HCl+Cl2oClRCH2OH+O212oCOHR+H2OORCO+oMgXCO2RMgXORCOMgX+HOHoOHRCOMgOHX+RCNoNaXRNaCNX+oNH3R2H2OCN++COOHR+O212oCOOHRCOHR
173Senyawa KarbonSoal Kompetensi 5.6COHCH3CH2CH2CH3CHCH3CH2COHCH3CHCHCH3CH3COHCH3CH2COHd) Asam formiat dibuat dengan mereaksikan gas karbon monoksida denganuap air, dengan katalisator oksida logam pada suhu sekitar 200°C dantekanan tinggi5) Kegunaan Asam Karboksilata) Asam formiat digunakan dalam industri tekstil, penyamaan kulit, danuntuk menggumpalkan getah karet (lateks).b) Asam asetat (cuka) digunakan sebagai pengasam makanan.1.Apakah nama senyawa-senyawa berikut menurut aturan IUPAC?a.b.c.d.2.Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi dari:a.Asam propanoat + etanol ob.Asam 2 metil butanoat + metanol oc.Pembuatan asam asetat dari alkohol.d. Asam butanoat + gas klor.3.Bagaimanakah cara membuatdari CH3– H2 – CH2 – Cl?4.Bagaimanakah cara membuat asam formiat dari:a.Metanolb.Gas CO dengan proses Barthelot dan V. Menzc.KloroformCOH2O+COOHHKatalisoCOHCH3CHCHCH3C2H5
174Kimia SMA Kelas XIIb. EsterEster merupakan isomer fungsi dari asam karboksilat dengan gugusfungsiRumus umum asam ester adalah dengan R adalah alkil.1) Tata Nama EsterDengan menyebutkan gugus alkilnya, kemudian diikuti karboksilatnya.Contohetil etanoat (etil asetat)2) Isomer EsterIsomer ester disebabkan oleh gugus alkil dan gugus alkanoatnya. Selainitu ester juga berisomer dengan asam karboksilat.Conoh: isomer C4H8O21) Sebagai asam karboksilatbutanoat2 metil propanoat2) Sebagai esteretil etanoatmetil propanoat3) Sifat-Sifat Estera) Sifat Fisis(1) Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titikdidih dan titik beku asam karboksilat asalnya.(2) Ester suku rendah berupa zat cair yang berbau harum (beraromabuah-buahan).COCCOORRCOOC2H5CH3CH3CH2CH2COOHCH3COOC2H5C2H5COOCH3CH3CHCOOHCH3
175Senyawa Karbonb) Sifat Kimia(1) Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natriummaupun PCl3.(2) Ester dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat danalkohol.(3) Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkansabun dan gliserol (reaksi penyabunan).Contoh:(4) Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol.Contoh:metil etanoat etanol metanol(5) Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi (minyak atau lemakcair) yang menghasilkan mentega.COORR+H2OoCOOHR+R – OHH2COC15H31COHCOC15H31COoNaOHHCOH +H2COHH2COH3C15H31CON4aH2COC15H31COCOOCH3CH3+2H2oCH3+CH3OHCH2OH+3H2oCH2OC17H33COCHOC17H33COCH2OC17H33COCH2OC17H35COCHOC17H35COCH2OC17H35COgliserol trioleat gliseril tristearat
176Kimia SMA Kelas XIIKegiatan Ilmiah 5.34) Pembuatan EsterEster dibuat dengan reaksi esterifikasi yaitu reaksi antara asamkarboksilat dengan alkohol.5) Kegunaan Estera) Sebagai esens buatan, misalnya:CH3COOC2H5: etil asetat berbau pisang selai.CH3COOC2H11: amil asetat berbau buah nanas, juga sebagaipelarut damar.CH3COOC8H17: oktil asetat berbau buah jeruk.C4H9COOC5H11: amil valerat berbau buah apel.b) Sebagai bahan pembuat kain (Polister).c)Bahan pembuat sabun (untuk ester suku tinggi).Aroma pisang pada makanan atau minuman dapat diperolehdengan menambahkan ester amil asetat. Benzilasetat memberikan aromastrawberry pada makanan atau minuman.Pembuatan esterAlat dan bahan:-Tabung reaksi berlengan-Metanol-Tabung reaksi-Alat pembakar-Gelas ukur-Asam salisilat-Pipet tetes-Sumbat gabusCOOHR+R – OHoCOORR+H2OGambar 5.3Pemberian aroma pada strawberry dan pisang dengan ester.Sumber : Dokumen HaryanaOCH3COC6H3OCH3COC5H11benzil asetat amil-asetat
177Senyawa Karbon-Sendok plastik-Asam sulfat-Kaki tiga dan kasa-Termometer-Etanol-Asam asetatLangkah Kerja:1.Panaskan air ± 100 mL dalam gelas kimia sampai 70°C!2.Sementara air dipanaskana.masukkan 3 mL etanol, 3 mL asam asetat pekat dan 20 tetesasam sulfat pekat ke dalam tabung berlengan, seperti padagambar, ciumlah bau campuran ini,b.masukkan tabung reaksi kecil ke dalam lubang gabus dansumbatlah tabung berlengan dengan gabus tersebut, danc.isilah tabung reaksi kecil itu dengan air yang telah dipanaskansampai ± 10 menit (jangan sampai melebihi 80°C). Bandingkanbau zat yang terjadi dengan zat asal!3.Ulangi langkah kerja di atas dengan menambahkan air yang telahdipanaskan dengan 1 sendok teh asam salisilat dan 20 tetes asamsulfat pekat!Pertanyaan:1.Apakah kegunaan tabung asam sulfat dalam percobaan Anda?2.Mengapa tabung yang berisi campuran tidak dipanaskan secaralangsung tetapi dengan penangas air?3.Tuliskan reaksi yang terjadi pada pencampuran etanol denganasam asetat pekat!4.Tuliskan reaksi antara asam salisilat (C6H4(OH)(COOH)) denganetanol?5.Berikan nama ester yang terjadi pada percobaan Anda!
178Kimia SMA Kelas XIISoal Kompetensi 5.71.Apakah nama ester-ester berikuta. b.c. d.2.Buatlah semua isomer C5H10O2 dan berilah nama masing-masingsesuai aturan tata nama!3.Tuliskan persamaan reaksi berikut!a.Pembuatan oktil asetat.b.Hidrolisis etil butirat.4.Tuliskan rumus struktur daria.Asam ministat.b.Asam stearat.c.Gliseril tripalmitat.5.Apakah yang dimaksud reaksi saponifikasi? Berikan contohnya!3. Haloalkana (Alkil Halida)Haloalkana adalah senyawa-senyawa yang dapat dianggap berasal darialkana, di mana satu atau lebih atom H diganti dengan atom halogen. Rumusumum haloalkana adalah R X dengan X adalah alkil (R = CnH2n + 1) dan Xadalah atom halogen (X = F, Cl, Br, atau I).Contoh:CH3ClC2H5 BrCH3COCCH3CH3OCH3CH2COOC3H7CH3CHCOOC2H5CH3CH3CH3COOCHCH3CH3
179Senyawa Karbona. Tata Nama HaloalkanaHaloalkana diberi nama dengan menyebut nama halogen yang terikat(Fluoro, kloro, bromo, iodo) yang diikuti nama alkananya.Contoh:CH3Clkloro metanaCH2Cl2dikloro metanaCH3CH2 Clkloro etanaCHCl3trikloro metanaCH3 CH2Brbromo etanaCCl4tetra kloro metanaHaloalkana yang telah memiliki isomer diberi nama dengan menyebutnomor yang menyatakan letak halogen (pemberian nomor dimulai dari ujungyang dekat dengan halogen sehingga nomor letak halogen sekecil mungkin).Aturan lain seperti pada alkana.Contoh:1 fluoro propana2 fluoro propana2 kloro 3 metil butana2 bromo, 2 kloro 1, 1, 1 tri fluoro etana2 ioda 4, 4 dimetil pentanab. Isomer HaloalkanaHaloalkana dapat memiliki isomer rantai dan isomer posisi seperti padaalkohol.Contoh: isomer C4H9Cl1 kloro butanaCH3CHCH3FCH3CHCHCH3ClCH3FCCClBrFFHCH3CHCH2CHICH3CH3CH3CH3CH2CH2FCH2CH2CH2CH3Cl
180Kimia SMA Kelas XII2 kloro butana1 kloro 2 metil propana2 kloro 2 metil propanac. Sifat-Sifat Haloalkana-Haloalkana dapat mengalami reaksi subsitusi.-Haloalkana dapat mengalami reaksi eliminasi.d. Pembuatan HaloalkanaHaloalkana tidak dibuat langsung dari alkana dengan cara subsitusi,karena hasil subsitusinya berupa campuran. Haloalkana dapat dibuat denganreaksi adisi alkena. propena 2 kloro propanaHaloform (kloroform dan iodoform) dibuat dengan mereaksikan etanoldengan Cl2 atau I2 dan NaOH.CH3CHCH3 + CH3OKo CH2 CH CH3 + CH3OH + KClClCH2CH3CH+HCloCH3CHCH3ClCH3CCl3COH+3Cl2oCOH+3HClCH3CHCH2CH3ClCH2CHCH3CH3ClCH3CCH3CH3ClCH3CH2Cl + KOHo CH3CH2OH + KClCH3 CH2 OH + Cl2o CH3+ 2HClCOHetanol
181Senyawa KarbonSoal Kompetensi 5.8CH3CH2CHCH3ClCH3CHCHCH3ClCH3e. Kegunaan Haloalkana1) Tetra kloro metana CCl4 digunakan sebagai pelarut nonpolar.2) Kloroform CHCl3 dapat digunakan sebagai zat anestesi (obat bius), tetapidapat menyebabkan kerusakan hati sehingga sekarang tidak digunakanlagi. Sebagai gantinya, digunakan halotan (2 bromo - 2 kloro 1,1,1trifluoro etana). CF3 CHClBr. Kloro etana C2H5Cl digunakan sebagaibahan anesti lokal.3) Iodoform (CHI3) digunakan sebagai antiseptik.Bromo kloro difluoro metana (BCF) CF2ClBr dan CCl4 digunakan untukpemadam api, tetapi BCF dapat merusak lapisan ozon dan CCl4 dapatbereaksi dengan air membentuk COCl2 yang beracun.4) Freon (kloro fluoro karbon CFC) CCl3F atau CCl2F2 digunakan sebagaipendingin dan gas dorong pada aerosol, tetapi CFC dapat merusaklapisan ozon.5) Dikloro difenil trikloro etana (DDT) digunakan sebagai insektisida yangampuh tetapi dapat mencemari lingkungan karena tidak dapat diuraikanoleh mikroorganisme.1.Tuliskan nama senyawa-senyawa haloalkana berikut:a.b.c.CHCl3d. CCl3Fe.CF3 CHBrClf.CH2Br CH2BrCCl3CHCl3COH+NaOHoCOONa+Hkloroform
182Kimia SMA Kelas XIIKolom Diskusi2.Tuliskan persamaan reaksinya, bila:a.b.3.Tuliskan reaksi pembuatan:a.2 kloro propana dari propanolb.3 kloro pentana dari pentena4.Apakah kegunaan senyawa berikut:a.CHl3c.CH3 CH2Clb.CCl4d. CCl2F5.Mengapa penggunaan freon harus kurangi atau digunakandengan senyawa lain?Metanol Sebagai Bahan Bakar AlternatifMetanol merupakan bahan bakar alternatif potensial masa depan.Metanol dapat dihasilkan dari berbagai bahan seperti gas alam, gassintetis, kayu, serta sampah pertanian dan kota. Campuran bensindengan metanol sampai 15 persen sebagai bahan bakar mobil-mobilsekarang tanpa diperlukan perubahan dalam mesin.Campuran bensin–metanol ini lebih ekonomis, bahan bakar yangterbuang lebih sedikit dan tenaga mesin lebih baik dibandingkandengan bensin saja. Metanol dapat dibakar dengan lebih bersih untukkebanyakan kebutuhan energi kita sehingga tidak menimbulkanpencemaran.Diskusikan masalah berikut ini secara berkelompok:1.Mengapa metanol belum banyak digunakan sebagai bahan bakarkhususnya dalam bidang transportasi?2.Upaya apa yang dapat dilakukan agar metanol menjadi bahanbakar alternatif?3.Dapatkah metanol menggantikan bensin di masa yang akandatang?CH3CHCH3+ KOHCloCH3CHCH3+CH3ONaClo
183Senyawa KarbonRangkumanT okohAdolf Von Baeyer (1835–1917)Baeyer lahir di Berlin pada tanggal 31 Oktober 1835 danmeninggal di Starberg pada tanggal 20 Agustus 1917.Ia merupakan ahli kimia Jerman yang mendapat hadiah Nobeluntuk kimia karena menemukan zat warna buatan terutama indigosintetis dan asam barbiturat (bahan untuk membuat obat tidur). Iaberhasil menemukan struktur kimia indigo yang formulanyaC16H10N2O2. Indigo merupakan zat warna biru yang disebut nila yangberguna untuk mewarnai kain.1.Gugus fungsi adalah gugus atom yang menentukan sifat suatu senya-wa karbon, misalnya OH, O ,, , ,2.Berdasar gugus fungsinya, senyawa karbon dibedakan menjadibeberapa golongan antara lain alkohol (R OH), eter (R O R),aldehida ( ), keton ( ), asam karboksilat(), ester ( ), dan haloalkana (R X).3.Alkohol dan eter merupakan isomer dengan rumus molekul CnH2n+2O.4.. Alkohol dan eter dapat dibedakan dengan pereaksi logam Na atauPCl3.5.Berdasar posisi gugus OH, alkohol digolongkan menjadi alkoholprimer, sekunder, dan tersier.6.Alkohol primer, sekunder, dan tersier dapat dibedakan dengan caraoksidasi atau dengan reaksi Lucas.7.Alkohol digunakan untuk pelarut dan bahan bakar.COHRRRCOCOOHRCOORRCOHCOOHCOO COdan – X
184Kimia SMA Kelas XII8.Eter merupakan isomer fungsi dari alkohol dengan gugus fungsi O 9. Eter mudah menguap dan uapnya dapat membius melaluipernapasan.10.Eter digunakan untuk pelarut senyawa organik.11.Aldehid dan keton merupakan isomer dengan rumus molekulCnH2nO.12.Aldehid dan keton dapat dibedakan dengan pereaksi fehling danTollens.13.Aldehid dapat mereduksi pereaksi fehling dan Tollens, sedangkanketon tidak.14.Larutan 40% metanal dalam air disebut formalin digunakan untukmengawetkan benda-benda anatomi.15.Aldehid dapat dibuat dengan mengoksidasi alkohol primer ataudengan destilasi kering campuran natrium karboksilat.16.Alkanon atau keton dibuat dengan mengoksidasi alkohol sekunderdan destilasi kering garam-garam alkali atau alkali tanah karboksilat.17.Aseton digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.18.Asam karboksilat dan ester merupakan isomer dengan rumusmolekul CnH2nO2.19.Asam karboksilat merupakan asam lemah dapat bereaksi dengan basamembentuk garam.20.Asam karboksilat dapat dibuat dengan oksidasi alkohol primer ataudengan mereaksikan gas CO2 dengan pereaksi Grignard.21.Asam formiat digunakan untuk menggumpalkan lateks, menyamakkulit, dan membuat plastik.22.Ester dibuat dengan reaksi esterifikasi antara asam karboksilat denganalkohol.23.Ester digunakan untuk esens buah-buahan dalam pembuatan parfum.24.Ester asam lemak dengan gliserol dikenal dengan lemak dan minyak,sedangkan ester asam lemak dengan alkohol dikenal sebagai malam(wax).25.Haloalkana merupakan turunan alkana dimana satu atau lebih atomH diganti dengan halogen.26.Haloalkana mempunyai beberapa kegunaan, di antaranya: CCl4 untukpelarut, CHI3 untuk desinfektan, CF3CHClBr untuk obat bius, CF2Cl2untuk pendingin, tetapi dapat merusak lapisan ozon.
185Senyawa KarbonA. Berilah tanda silang (x) huruf a, b, c, d atau e pada jawaban yang palingbenar. Kerjakan di buku tugas Anda!1.Gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa CH3 CH2 COH, CH3CO CH3 ( CH2 )2 CH2OH berturut-turut ....A.D.B.E.C.2.Pernyataan berikut benar tentang senyawa golongan alkohol, kecuali ....A.mengandung gugus fungsi OHB.dapat bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas hidrogenC.memiliki rumus umur R OHD.dalam air bersifat basaE.dengan jumlah atom C yang sama massa molekul relatif alkohol samadengan eter3.Gugus fungsi dari senyawa aldehid/alkanal adalah ....A. ORD.B.E.C.PelatihanCOORCOHCOOHCOCOHOH ,,COOHOH ,,COOOHOH ,,COOHCOHCO,OH,COH,COOH,OH
186Kimia SMA Kelas XII4.Suatu senyawa dengan rumus molekul C4H8O setelah diuji dengan pereaksiCuO menunjukkan uji yang positif yaitu terbentuk endapan merah, senyawatersebut kemungkinan ....A.CH3 CH2 CH2 CH2 OHB.CH3 CH2 O CH2 CH3C.CH3 CH2 CH2 COHD.CH3 CH2 CH2 COOHE.CH3 CH2 COCH35.Suatu senyawa dengan rumus molekul C4H10O reaksinya dengan logam Namenghasilkan gas H2 dan hasil oksidasinya bersifat asam lemah. Senyawatersebut adalah ....A.D.B.E.C.6.Nama yang tepat untuk senyawa berikut ini adalah ....A.3,5,6 trimetil 3 oktanolD.3,5 dimetil 6 etil 3 heptanolB.3,4,6 trimetil 6 oktanolE.2,5 dietil 4 metil 2 heksanolC.2 etil, 3,5 dimetil 5 heptanol7.Senyawa yang merupakan isomer fungsi dari CH3CH2CH2CH2OHadalah ....A.D. CH3 CH2 CH2 CH2 O CH3B.E. CH3 CH2 CH2O CH3C.CH3CHCH2OHCHC2H5CH2CCH3C2H5CH2CH2CH2CH3OCH3CCH3OCH3CH2CH2CH2OHCH2CH3CH2CH2CH3 OHCH3CH2 CHCH2 OHCH3COHCH3 CH3CH3CCH3CH3OHCH3CHCH2CH3OH
187Senyawa Karbon8.Isomer C5H12O yang merupakan alkohol tersier adalah ....A.1 pentanolD. 2 metil 2 butanolB.2 pentanolE. 3 metil 2 butanolC.3 pentanol9.Reaksi berikut dapat menghasilkan aldehid adalah ....A.CH3 CH2CH2 OH + K2Cr2O7 + H2SO4oB.CH3 CH CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4oC.CH3 CH CH3 + KMnO4 + H2SO4oD. CH3 C CH3 +H2oE. CH3 CH2CH2 OH 24HSO130-140°Co10. Dari senyawa-senyawa berikut yang bukan termasuk haloalkana adalah ....A.freonD. kloroformB.DDTE. karbon dioksidaC.vinil klorida11. Senyawa berikut ini yang merupakan isomer fungsi dari 2 metil butanoladalah ....A.CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3D. CH3 – CH2 – CH – C O CH3B.CH3 – CH2 – CH – CE. CH3 – CH – C – CH3 CH3 CH3 OC.CH3 – CH2 – CH – CH2OH CH312. Pertanyaan berikut benar tentang propanan, kecuali ....A.mengandung gugus fungsi – C OB.memiliki rumus molekul C3H6OC.merupakan isomer fungsi dari propanolD.dapat mereduksi larutan fehlingE.dapat dibuat dengan cara mengoksidasi 2 propanol13. Rumus molekul senyawa karbon ialah C6H12O. Rantai karbonnya tidakbercabang, tidak mengandung ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga, danmenganung satu gugus aldehid. Senyawa karbon ini mempunyai isomersebagai aldehid sebanyak ....A.2D. 5B.3E. 6C.4OHOHOOHOOH
188Kimia SMA Kelas XII14. Jika senyawa 2 propanol direaksikan dengan asam etanoat akanmenghasilkan senyawa ....A.propil proanoatD. propil etanoatB.metil propanoatE. iso propil etanoatC.etil propanoat15. Senyawa ester yang memberikan aroma seperti buah jeruk adalah ....A.oktil asetatD. etil butiratB.amil valeratE. amil asetatC.etil asetatB. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini di buku kerja Andadengan benar!1.Suatu senyawa memiliki rumus molekul C4H8O dengan sifat-sifat sebagaiberikut.a.Dapat mereduksi pereaksi fehling menghasilkan endapan merah bata.b.Bila dioksidasi menghasilkan asam karboksilat.c.Hasil adisi hidrogen menghasilkan 2 metil 1 propanol.Tentukan:a.gugus fungsi senyawa tersebut,b.rumus struktur dan nama senyawa tersebut,c.isomer fungsi dan namanya!2.Bagaimanakah cara membedakan senyawa CH3 CH2 CH2OH denganCH3 OCH2 CH3 secara eksperimen? Tuliskan reaksi yang terjadi sertanama hasil reaksinya!3.Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi:a.oksidasi 1 propanolOb.CH3 C + CH3 CH2 CH2 OH OHc.CH3 C CH CH3 + H2 O CH34.Tuliskan reaksi pembuatan:a.1 propanol dari haloalkanab.3 metil 2 pentena dari haloalkana5.Jelaskan dampak negatif dari penggunaan senyawa berikut:a.freon sebagai refrigeran,b.kloroform sebagai obat bius,c.karbon tetraklorida sebagai pemadam kebakaran!